Биологическая роль каротина и каротиноидов

Страница: 12/16

Следует помнить, что количество интернациональных единиц в единице веса какого-либо каротинсодержащего продукта выражает именно биологическую А-витаминную активность данного продукта, но отнюдь не является мерилом количественного содержания каротина, что должно быть ясным на основе всего, сказанного выше. Интернациональной единице соответствует только 0,6 g чистого b-каротина в кокосовом масле, но не 0,6 g каротина, воспринимаемого с различными продуктами. Бутс и сотрудники ошибочно критикуют опубликованные Пайком данные о А-витаминной активности овощей, полученной в результате биологических испытаний. Сделав простой пересчет каротина, определенного химическим путем в моркови, на витамин А, эти авторы не основательно утверждали, что биологическая активность моркови должна быть гораздо большей, чем это было определенно Пайком. Это, к сожалению, не единичный случая. Другие исследователи иногда также склонны характеризовать активность препаратов путем простого деления в них каротина на эквивалент интернациональной единицы. Такие данные соответствуют, конечно, не действительной, а, так сказать, “потенциальной активности”, т.е. такой, которая имела бы место, если бы каротин препарата при идеальных условиях максимально усвоился организмом. Действительная же активность любого препарата или продукта может быть установлена в результате биологического его испытания по сравнению с принятым международным стандартом.

Большой интерес представляет вопрос о зависимости между биологической активностью и строением изомеров каротина и родственных им соединений. Вдвое меньшая активность a- и g-каротинов по сравнению с b-каротином свидетельствует о том, что как перемещение двойной связи в цикле, так и раскрытие цикла влечет за собой потерю активности. Последнее подтверждается также полным отсутствием А-витаминной активности у каротина и ликопина. Однако и без раскрытия b-иононового цикла присоединение к нему кислорода с образованием кетогруппы также связанно с потерей активности. Аналогично влияет на активность и введение в цикл гидроксила. Так, например, каротиноиды афанин (моно-кето-b-каротин) и криптоксантин (моно-гидрокси-b-каротин) имеют половинную по сравнению с b-каротином А-витаминную активность за счет сохранившихся в одной половине молекулы неизмененных b-иононовых циклов.

Обобщая эти наблюдения, можно было бы вывести общее заключение, что половинной, по сравнению с b-каротином, витаминной активностью обладают только те каротиновые красящие вещества, у которых в одной половине молекулы имеется неизмененный b-иононовый цикл (криптоксантин, афанин, миксоксантин, семи-b-каротинон, дигидро-b-каротин, b-каротин-моно-эпоксид, мутатохром и др.).

Результаты биологических испытаний соответствуют этим заключениям. В 1940 году Шормиллер экспериментально подтвердил на большом количестве объектов, что наличие в молекуле неизмененного b-иононового цикла является как бы непременным условием биологической активности соединений подобного типа.

Однако из этого правила есть некоторые исключения. Специальные исследования показали, что живой организм способен переводить некоторые первичные продукты окисления, гидрирования и галоидирования b-иононового цикла обратно в b-ионон. Сказанное относится к b-каротин-моно- и ди-эпоксиду, дигидрокаротину и b-каротин-ди-иодиду, переходящем в организме в той или иной степени снова в b-каротин. Винтерштейн и Функ утверждают, что таким путем можно получить А-витаминно-активное соединение из заведомо неактивного каратиноида родоксантина. Дигидросоединение последнего имеет b-иононовое строение, в противоположность самому родоксантину, обладающему a-иононовым строением. Эйлер, Каррер и Цубрис получили активные соединения из неактивных каротиноидов зеаксантина и лютеина, имеющих гидроксилированные циклы, путем замещения гидроксилов на бром действием трехбромистого фосфора.

Способность животного организма восстанавливать эпоксиды до образования свободных от кислорода соединений отмечена в последнее время также Каррером и его сотрудниками. А-витаминная активность a-каротин-эпоксида, b-каротин-ди-эпоксида и лютеохрома была установлена экспериментально на крысах. Обнаружено, что a-каротин-эпоксид активен в дозе 10 g, b-каротин-ди-эпоксид в дозе 17 g и лютеохром в дозе 18 g. Следовательно, животный организм способен частично переводить эти соединения соответственно в a-каротин, b-каротин и мутатохром. Становится также понятным отсутствие активности у аурохрома, так как последний обладает кислородными атомами, заключенными в двух фураноидных группировках, не способных к восстановлению.

Реферат опубликован: 10/10/2007