Страница: 2/2
CH3 – NH2 + HNO2 --- CH3 – OH + N2 +H2O
Вторичные амины дают азотистой кислотой нитрозосоединения, которые имеют характерный запах:
CH3 – NH2 – CH3 + HNO2 --- (CH3)2 – N==NO+H2O
Третичные амины не реагируют азотистой кислотой.
Анилин C6H5NH2 является важнейшим ароматическим амином. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4 0 С.
Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония (NH4)2S. В промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:
C6H5 – NO2 + 3H2 -cu-- C6H5 – NH2 + 2H2O
Старый способ восстановления нитробензола, который потерял промышленное значение, заключается в использовании в качестве восстановителя железа в присутствии кислоты.
По химическим свойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению с ними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пора атома азота, с наличием которой связаны основные свойства, частично втягивается в П – электронную систему бензольного кольца:
Уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина. Анилин образует соли лишь с сильными кислотами. Например, с хлороводородной кислотой он образует хлорид фениламмония:
C6H5NH2 + HCl --- [C6H5NH3]Cl
Азотная кислота образует с анилином диазосоединения:
C6H5 – NH2 + NaNO2 +2HCl --- [C6H5 – N+==N]Cl- + NaCl + 2H2O
Диазосоединения, особенно ароматические. Имеют большое значение в синтезе органических красителей.
Некоторые особые свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле ароматического ядра. Так, анилин легко взаимодействует в растворах с хлором и бромом, при этом происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре, находящихся в орто- и пара-положенияхк аминогруппе:
 |
Анилин сульфируется при нагревании с серной кислотой, при этом образуется сульфаниловая кислота:
 |
Сульфаниловая кислота – важнейший промежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов.
Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:
C6H5 – NH2 + 3H2 --- C6H11 – NH2
Анилин используется в химической промышленности для синтеза многих органических соединений, в том числе красителей и лекарств.
Реферат опубликован: 8/11/2009